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    云南：昆明植物所在靈芝酚全合成研究中取得新突破

    發(fā)布時間：2015-08-22

      來源：中國食用菌商務(wù)網(wǎng)

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        本網(wǎng)訊（記者 朱麗軍）據(jù)悉，日前，中國科學(xué)院昆明植物研究所陳東、劉浩淼等人完成了靈芝酚[(±)-Lingzhiol的全合成，從廉價易得的原料2-氧代環(huán)戊羧酸乙酯出發(fā)，經(jīng)8步反應(yīng)，以7.8%的總產(chǎn)率高效合成得到了(±)-Lingzhiol。該全合成的關(guān)鍵反應(yīng)為路易斯酸催化的環(huán)氧-芳烴環(huán)化反應(yīng)，經(jīng)環(huán)氧開環(huán)及內(nèi)酯化，一步構(gòu)建了(±)-Lingzhiol的5/5/6/6骨架。該全合成能以克級進(jìn)行，為今后繼續(xù)開展藥物化學(xué)研究提供了高效合成路線。研究成果以A Concise Synthesis of (±)-Lingzhiol via Epoxy-arene Cyclizatio 為題在線發(fā)表于Chemical Communications。該研究得到云南省高端科技人才引進(jìn)計(jì)劃項(xiàng)目（籌）、中科院“西部之光”項(xiàng)目等資助。
        據(jù)了解，靈芝酚是從赤芝中分離出的雜萜成分，其結(jié)構(gòu)獨(dú)特，具有5/5/6/6骨架的旋轉(zhuǎn)門式構(gòu)造；活性顯著，能延緩慢性腎病的進(jìn)程，其作用機(jī)理為選擇性抑制Smad3磷酸化和激活抗氧化基因Nrf2表達(dá)。該分子于2013年由該所程永現(xiàn)研究組發(fā)現(xiàn)并首次報(bào)道，自發(fā)表后就受到合成化學(xué)界的廣泛關(guān)注，但迄今僅有北京大學(xué)教授楊震的一篇17步的全合成報(bào)道（Nature Communications 2014,5, 5707）。鑒于該分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)與活性，秦洪波課題組與程永現(xiàn)課題組合作研究該分子的合成工作。
        中國科學(xué)院昆明植物研究所植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室秦紅波研究組從2010年組建開始，一直致力于天然產(chǎn)物的全合成及結(jié)構(gòu)優(yōu)化合成研究，先后在Organic Letters，Journal of Natural Products，Proceedings of National Academy of Sciences 等期刊發(fā)表了多篇論文。

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